Вот что происходит - Ольга наливает Джеку ром, тот выпивает и сваливается, после чего становится активным для обыска: жмем на него, появляется сообщение "Discreetly search the pirate's pockets for Taruk's payment", после чего в сумку должен упасть долг, но не падает.

Убивала пару раз и с квестом и без, лут есть, но нет Долга.