Условие на мобе отображаться не будет так как на момент убийства у нас квеста нет вовсе (начинает выбитый итем).
Распишу по пунктам:
1) Убиваем http://ru.wowhead.com/npc=40987 и лутаем с него http://ru.wowhead.com/item=62138
2) Юзаем http://ru.wowhead.com/item=62138 получая квест http://ru.wowhead.com/quest=27687 и с ним итем http://ru.wowhead.com/item=62138 (тот же самый id)
3) Идем сдавать квест.
Могу предположить что для того чтобы упал предмет нужен взятый квест. Для того чтобы взять квест нужно выбить предмет. В итоге замкнутый круг.
Предмет должен падать даже без активного квеста (так как сам его начинает).